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生成高聚物的反应见答案

时间:2018-01-14 08:41 文章来源:环亚ag88官网 点击次数:

2010-02-02 17:23:28阅读118评论0字号:

酚、醛和酯

1.苯酚

2.乙醛和醛类

3.酯化响应的纪律

二.温习重点:

1.掌握苯酚的构造、物感性子和化学性子,了解苯酚的用处。

2.掌握乙醛的构造式、主要性子及用处,了解醛基在化合物中的作用,了解醛类的化学通性。

3.掌握乙酸乙酯的制法,掌握乙酸乙酯的构造简式和性子。

三.温习进程:

(一)苯酚

1、苯酚的分子构造

羟基与苯环上的碳原子间接相连接所获得的化合物叫酚。苯酚是最大略的一种酚类精神,通常简称为酚。苯酚俗称石炭酸,但它不属于羧酸类。苯酚的分子式为C6 H6 O,分子中至多有12个原子处于苯环所在的立体上,苯酚是一种极性分子。

2、苯酚的物感性子

纯洁的苯酚是无色的晶体,露置在气氛里会因小部门发生氧化而呈粉红色,因而应密封留存苯酚。苯酚具有出格的气息,熔点为43℃。在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等无机溶剂。

3、苯酚的毒性

苯酚有毒,学会苯酚合成对羟基苯甲酸。它的浓溶液对皮肤有猛烈的腐蚀性,使用时要细心,如不慎沾到皮肤上,应立刻用酒精清洗,既不能用氢氧化钠溶液清洗,也不能用高于65℃的热水清洗。化工编制和炼焦工业的废水中常含有酚类,在排放以前必需经过执掌。但是苯酚的稀溶液可间接用作防腐剂和消毒剂,如日常所用的药皂中掺入了大批苯酚,医院里常用的消毒剂是来苏水,其主要成分是甲基苯酚,甲基苯酚同苯酚一样,能够用于杀菌和消毒。

4、苯酚的化学性子(苯酚分子里羟基与苯环间接相连,二者会彼此影响)

(1)苯酚的弱酸性:酚羟基受苯环的影响,比醇羟基绚烂性强,可以发生衰弱电离。苯酚的酸性很弱,比碳酸的酸性还弱,苯酚的水溶液不能使指示剂变色,酚羟基能与Na2 CO3 响应,只能生成NaHCO3 ,不能放出CO2 。分离苯甲酸和苯酚。苯酚和苯酚钠可发生如下化学响应:

C6 H5 OH+NaOH→C6 H5 ONa+H2 O

C6 H5 ONa+HCl→C6 H5 OH+NaCl

C6 H5 ONa+H2 O+CO2 →C6 H5 OH+NaHCO3

实验结论:在水溶液中,苯酚可与氢氧化钠溶液响应,苯酚有酸性;苯酚钠溶液可与二氧化碳响应,苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。向苯酚钠溶液中通入CO2 的量无论几许,都生成苯酚钠和碳酸氢钠,我不知道苯甲酸钠。不能生成碳酸钠。

【归结总结】苯和苯酚混合液的分散

向苯和苯酚的混合液中到场足量的氢氧化钠溶液,充足振荡后静置,然后分液获得苯,再向上述水溶液中通入足量的二氧化碳气体,充足响应后静置,再分液获得苯酚。

(2)苯酚的取代响应:苯酚可与卤素、硝酸、硫酸等发生取代响应。苯酚与浓溴水响应很乖巧,常用于苯酚的定性检验和定量测定。三溴苯酚固然难溶于水,但易溶于苯。

(3)苯酚的显色响应:向苯酚溶液中滴入FeCl3 溶液后,溶液变成紫色,该响应乖巧且气象明白,常用于检验化合物中能否含有酚羟基。

(4)苯酚的氧化响应:苯酚在常温下可被氧气氧化为粉红色;苯酚可被酸性KMnO4 溶液氧化;苯酚可以燃烧。

(二)乙醛和醛类

1、乙醛的分子构造

乙醛的分子式为C2 H4 O(在乙烯分子上增加1个O原子),构造简式为CH3 CHO,其官能团为醛基(-CHO)。

2、乙醛的化学性子

(1)加成响应:在加热和有催化剂的条件下,醛基中的C=O可与H2 、HCN、HX(卤化氢)等加成。

(2)氧化响应

①在燃烧的条件下燃烧:

2CH3 CHO+5O2 →4CO2 +4H2 O

②催化氧化,即在催化剂和加热的条件下被氧气氧化:

2CH3 CHO+O2 2CH3 COOH(工业上用于制乙酸)

③在加热的条件下,被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化:两个响应均可用于检验醛基。对于区分苯酚 苯甲酸。

④乙醛也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

【归结总结】

(1)银镜响应:醛类能和银氨溶液响应,被氧化为羧酸,同时获得单质银,若限定好响应条件,可以获得光亮的银镜。实验时,应注意以下几点:①试管内壁必需清白;②应用水浴加热;③加热时不可振荡和摇动试管;④实验用的银氨溶液应现配现用;⑤乙醛用量不宜太多;⑥实验后附着银镜的试管可用稀HNO3 浸泡,再用水洗而除去。

(2)与新制的氢氧化铜响应:醛基可与新制的Cu(OH)2 响应生成砖红色的Cu2 O沉淀,这是检验醛基的又一种设施。实验时应注意以下几点:①硫酸铜与碱响应时,碱必需过量;②Cu(OH)2 悬浊液应现配现用;③混合液必需加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。

(三)酯化响应的纪律

1、响应中无机酸去羟基,即羧酸中的C—O键断裂;醇去氢,即羟基中的O—H键断裂,羟基与氢结分解水,别的部门结分解酯。

2、酯化响应与酯的水解响应互为可逆相干

3、酯化响应的基础类型

(1)生成链状酯

①一元羧酸与一元醇的响应

②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的响应

③无机含氧酸与醇变成无机酸酯

④初级脂肪酸和甘油变成油脂

(2)生成环状酯

①多元醇与多元羧酸实行分子间脱水变成环酯

②羟基酸分子间变成环酯

③羟基酸分子内脱水变成环酯

(3)生成高分子酯(也为缩聚响应)

二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯

+2n H2 O

【典型例题】

例1.四川盛产五倍子。反应。以五倍子为原料可制得化合物A。A的构造简式如下图所示:请解答下列各题:

(1)A的分子式是

(2)无机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化响应可获得A。请写出B的构造简式:

(3)请写出A与过量NaOH溶液响应的化学方程式:

(4)无机化合物C是分解休养禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按精神的量之比1︰2发生加成响应获得的产物。C分子中无羟基与碳碳双键间接相连的构造,它能与溴水响应使溴水褪色。请写出C与溴水响应的化学方程式:

剖析:本题以五倍子和禽流感为新背景资料,分析调查了无机物的分子式、构造简式、方程式、同分异构体等学问,重视调查的是学问迁移技能和分析推理技能。(1)由A的构造式很容易写出A的分子式为C14 H10 O9 。(2)因B在题设条件下生成A,由A逆推出当A水解时生成B的构造简式,见答案。(3)由A的构造简式可以看出A中含有5个-OH,1个-COOH,中和时必要6个氢氧化钠,一个酯基必要2个氢氧化钠,故1molA必要8mol氢氧化钠。方程式很容易写出,甲酸钠能用于施肥吗。见答案。(4)按照题意可知,当B与氢气按1:2加成时,分子中的环中还含有一个双键,再由双键不能和羟基相连,则可推出C的构造,并写出响应的方程式,见答案。

答案:(1)C14 H10 O9

(2)

(3)+8NaOH→+7H2 O

(4)+Br2

例2.无机物A为茉莉香型香料

(1)A分子中含氧官能团的称号是

(2)C的分子构造可表示为(其中R R’ 代表不同的烃基 ):

A的化学式是 ,相比看苯甲酸。A可以发生的响应是 (填写序号字母)。a.复原响应b.消去响应c.酯化响应d.水解响应

(3)已知含有烃基R的无机物R—OH与浓溴水响应出现红色沉淀,则含有烃基R′的无机物R′—OH的类别属于

(4)A分子构造中惟有一个甲基,A的构造简式是

(5)在浓硫酸存在下,B与乙醇共热生成化合物C10 H22 O2 的化学方程式是

(6)在A的多种同分异构体中,分子构造中除烃基R′含有三个甲基外,别的部门均与A相同的有 种。

剖析:本题分析调查了醇、醛、酸及酯之间的转化,重视调查对无机物构造和性子的分析掌握水平。由转化相干可以看出A能发生银镜响应,说明分子中含有醛基,再按照原子守恒,由C的分子式和构造式,可推出A的化学式为C14 H18 O,因其含有醛基,分离苯甲酸 和甲苯。且生成的B能与溴发生加成响应,说明还含有碳碳双键,是以可以发生复原响应,再由A分子中含有一个甲基,可推出A的构造,并回复其它题目。

答案:(1)醛基(2)C14 H18 Oa(3)醇

(6)3

例3.已知(注:甲酸钠能用于施肥吗。R,R′为烃基)。A为无机分解中心体,在一定条件下发生消去响应,大概获得两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取分解树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。

试回复:

(1)写出?合下述条件A的同分异构体构造简式(各任写一种):

a.具有酸性__________________b.能发生水解响应_________________

(2)A分子中的官能团是_____________,D的构造简式是_____________。

(3)C→D的响应类型是___________,E→F的响应类型是___________

a.氧化响应b.复原响应c.加成响应d.取代响应

(4)写出化学方程式:A→B____________________________________________。

(5)写出E生成高聚物的化学方程式:___________________________________。

(6)C的同分异构体Cl 与C有相同的官能团,两分子Cl 脱去两分子水变成含有六元环的C2 ,写出C2 的构造简式:______________________________

剖析:本题主要调查烃的衍生物之间的彼此转化相干,重视调查“官能团、同分异构体、响应类型、无机响应方程式的理解和掌握”。按照A的分子式为C4 H8 O2 和能发生银镜响应、无酸性、不水解可推知A为含有羟基的醛,和含有同碳原子数的羧酸和酯互为同分异构体,是以若a有酸性,应为丁酸,b能发生水解,生成高聚物的反应见答案。则b为乙酸乙酯或丙酸甲酯。可回复(1)(2)题目。(3)又因“A能发生消去响应生成两种互为同分异构体的产物”可推出A的构造简式为:CH3 -CH(OH)-CH2 -CHO,C→D发生复原响应,且D的构造简式为CH3 COCH2 COOH(4)略。(5)因E能使溴水褪色不发生银镜响应,说明E已不存在醛基而含有碳碳双键,生成高聚物的响应见答案。答案。(6)因C1 与C具有相同的官能团,则两分子C1 脱去两分子水生成六元环状化合物C2 ,构造式见答案。

答案:(1)a、CH3 CH2 CH2 COOHb、CH3 CH2 COOCH3

(2)羟基、醛基CH3 COCH2 COOH

(3)a;b、c

(4)CH3 CHOHCH2 CHO→CH3 CH=CHCHO+H2 O

(5)nCH3 CH=CHCH2 OH→

(6)

例4.苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广博的应用。实验室经过议定下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。

试回复下列题目:区分苯酚 苯甲酸。

⑴Mn2 O3 氧化甲苯的响应必要不竭搅拌,搅拌的作用是______________。

⑵甲苯经氧化后获得的混合物经过议定结晶、过滤实行分散。该进程中需将混合物冷却,其宗旨是______________。

⑶实验进程中,可循环使用的精神分别为_______、_______。

⑷实验中分散甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是____________,其原理是______________。

⑸实验中涌现,响应岁月不同苯甲醛的产率也不同(数据见下表)。

响应岁月/h

1

2

3

4

5

苯甲醛产率/%

76.0

87.5

83.6

72.5

64.8

请连系苯甲醛的构造,剖析当响应岁月过长时,苯甲醛产率下降的来源___________。

剖析:本题以苯甲醛的制备为背景,调查了一些常用的精神分散的设施—结晶和蒸馏,重视调查的是实验技能和剖析评价技能。(1)搅拌可以使Mn2 O3 和甲苯充足接触,加速响应速率。(2)从流程图中可以看出,“结晶过滤”可得晶体硫酸锰,将混合物降温是为了低落硫酸锰的溶解度,对比一下鉴别苯甲酸与苯酚。使其从溶液中结晶析出。(3)从流程图中可以间接看出,甲苯可循环使用,硫酸起催化剂作用,分散后也可循环使用。(4)由制备原理可知,油层含有的精神为苯甲醛和未被氧化的甲苯,由于它们互溶,只能用蒸馏的设施分散。(5)从所给数据看,随岁月的耽误,苯甲醛的产率低落,剖析来源必然是苯甲醛被氧化所致。

答案:(1)使响应物充足接触,增大响应速率(2)低落MnSO4 的溶解度(3)稀硫酸甲苯(4)蒸馏运用甲苯和苯甲醛的沸点分歧使二者分散(5)部门苯甲醛被氧化为苯甲酸。

例5.水蒸气跟灼热的焦炭响应,生成A和P的混合气体,它是分解多种无机物的原料气。下图是分解某些精神的道路。其中,D、G互为同分异构体,G、F是相邻的同系物;B、T属同类无机物,T分子中碳原子数是B的2倍;等精神的量的T、B跟足量的金属钠响应,T出现的氢气是B的2倍;S能跟新制氢氧化铜响应,1mol S能出现1 mol氧化亚铜。

请回复:

(1)分子式A_______________,P_______________;

(2)构造简式:B_______________,苯甲醚 苯甲酸 苯酚。D_______________,S_______________;

(3)响应类型:X_______________,Y_______________;

(4)化学方程式:E→F_______________;T跟过量的G在浓H2 SO4 存在,加热条件下响应____________。

剖析:首先从C+H2 O(g) CO+H2 (A、P混合气)启碇,按照题中所示变化,剖析推断出B是醇,E是醛,F是羧酸。

CO+H2

(能发生这两步氧化的无机物是醇)

由于CO和H2 在催化剂作用下可生成含有1个碳原子的醇,即CO+2H2 CH3 OH,所以B为甲醇,E是甲醛,F为甲酸,D为甲酸甲酯。又由于G和F是相邻的同系物,故可推知G为乙酸。其次再按照题中所示的CH3 OH+PCH3 COOH(G),事实上分离苯甲酸和苯酚。可知增加的是C、O原子,则P为CO,A为H2 。末了再按照HCHO+CO+H2 S,生成高聚物的反应见答案。S能跟新制氢氧化铜响应,1 molS能出现1 mol氧化亚铜,可推知S一定是含2个碳原子的一元醛(只含有1个C—CHO);同时由于S+H2 T,每摩尔B、T跟足量金属钠响应,T出现的氢气是B的两倍,又可推知T为二元醇,则S中还应含1个—OH。综上所述可推知S为羟基乙醛,T为乙二醇。

答案:(1)H2 CO(2)CH3 OHHCOOCH3 HOCH2 CHO(3)酯化复原(或加成)

(4)2HCHO+O2 2HCOOH

2CH3 COOH+HOCH2 CH2 OH CH3 COOCH2 CH2 OOCCH3 +2H2 O

【模仿试题】

1.(2007年高考广东)克矽平是一种治疗矽肺病的药物,其分解道路如下(响应均在一定条件下实行):

(1)化合物I的某些化学性子近似于苯。例如,化合物I可以在一定条件下与氢气发生加成响应生成 ,其响应方程式为________________________________(不请求标出响应条件)

(2)化合物I生成化合物Ⅱ是原子运用率100%的响应,所需另一种响应物的分子式为____________。

(3)下列关于化合物II和化合物III的化学性子,生成。说法切确的是_____________(填字母)

A.化合物II可以与CH3 COOH发生酯化响应

B.化合物II不可以 与金属钠生成氢气

C.化合物III可以使溴的四氯化碳溶液褪色

D.化合物III不可以 使酸性高锰酸钾溶液褪色

(4)化合物III生成化合物IV的响应方程式为_______________________________(不请求标出响应条件)

(5)用氧化剂氧化化合物IV生成克矽宽厚水,则该氧化剂为_______________。

2.(2007年高考广东化学)已知苯甲醛在一定条件下可以经过议定Perkin响应生成肉桂酸(产率45%~50%),另一个产物A也呈酸性,响应方程式如下:

C6 H5 CHO+(CH3 CO)2 OC6 H5 CH=CHCOOH+A

苯甲醛肉桂酸

(1)Perkin响应分解肉桂酸的响应式中,响应物的精神的量之比为1:1,产物A的称号是________。

(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇响应生成香料肉桂酸乙酯,其响应方程式为______(不请求标出响应条件)。

(3)取代苯甲醛也能发生Perkin响应,相应产物的产率如下:

取代苯甲醛

产率(%)

15

23

33

0

取代苯甲醛

产率(%)

71

63

52

82

可见,取代基对Perkin响应的影响有(写出3条即可):

①__________________________________________________________

②___________________________________________________________

③___________________________________________________________

(4)溴苯(C6 H5 Br)与丙烯酸乙酯(CH2 =CHCOOC2 H5 )在氯化钯催化下可间接分解肉桂酸乙酯,该响应属于Beck响应,是芬芳环上的一种取代响应,其响应方程式为_______(不请求标出响应条件)。

(5)Beck响应中,为了鞭策响应的实行,通常可到场一种显__________(填字母)的精神。

A.弱酸性B.弱碱性C.中性D.强酸性

3.(2007年高考江苏卷,衍生物)肉桂醛是一种食用香精,分离苯 苯甲酸和苯酚。它广博用于牙膏、清洗剂、糖果以及调味品中。工业上可经过议定下列响应制备:

+CH3 CHO +H2 O

(1)请料到B侧链上大概发生响应的类型:__________________________________。(任填两种)

(2)请写出两分子乙醛在上述条件下响应的化学方程式:____________________。

(3)请写出同时知足括号内条件下B的整个同分异构体的构造简式:(①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外,不含其他环状构造。)______________。

4.(2007年高考全国理综I)下图中A、B、C、D、E、F、G均为无机化合物。

按照上图回复题目:

(1)D的化学称号是_____________。

(2)响应③的化学方程式是____________________________________________(无机物须用构造简式表示)

(3)B的分子式是____________。A的构造简式是_______________________。响应①的响应类型是_____________。

(4)?合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_______个。你看苯酚合成对羟基苯甲酸。①含有邻二取代苯环构造;②与B有相同官能团;③不与FeCl3 溶液发生显色响应。写出其中自便一个同分异构体的构造简式_______________________。

(5)G是紧急的工业原料,用化学方程式表示G的一种紧急的工业用处。_________。

5.(2007年高考全国理综II)某无机化合物X(C7 H8 O)与另一无机化合物Y发生如下响应生成化合物Z(C11 H14 O2 )。

X+Y Z+H2 O

(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3 溶液发生显色响应,则X是_________(填标号字母)。

A. B. C. D.

(2)Y的分子式是______,大概的构造简式是_______________和_______________。

(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜响应后,其产物经酸化可获得F(C4 H8 O3 )。F可发生如下响应:

F +H2 O

该响应的类型是________________,E的构造简式是__________________________。

(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的构造简式为____________________________。

6.(2007年高考理综山东)乙基香草醛()是食品增加剂的增香原料,学习区分苯酚 苯甲酸。其香味比香草醛尤其浓厚。

(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的称号_______________________。

(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种无机酸,A可发生以下变化:

提示:①RCH2 OH RCHO;

②与苯环间接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4 溶液氧化为羧基。

(a)由A→C的响应属于__________(填响应类型)。(b)写出A的构造简式_________。

(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中心体。请计划合理计划用茴香醛()分解D(其他原料自选,用响应流程图表示,并注脚必要的响应条件)。

例如:其实苯甲酸生成苯酚。

7.(2007年高考理综重庆)无机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5 H8 O2 ,相关的转化相干如图所示,已知:A的碳链无支链,且1mol A能与4 mol Ag(NH3 )OH完全响应;B为五元环酯。

提示:CH3 —CH=CH—R CH2 Br—CH=CH—R

(1)A中所含官能团是___________________。

(2)B、H构造简式为___________________________、__________________________。

(3)写出下列响应方程式(无机物用构造简式表示)

D→C________________________________________________;

E→F(只写①条件下的响应)_____________________________。苯甲醇和苯甲酸的制备。

(4)F的加聚产物的构造简式为______________________________。


【试题答案】

1.(1) +3H2

(2)CH2 O(答HCHO也得分)。

(3)AC。

(4)

(5)H2 O2 (或双氧水、过氧化氢)。

2.(1)乙酸

(2)C6 H5 CH=CHCOOH+C2 H5 OHC6 H5 CH=CHCOOC2 H5 +H2 O。

(3)(以下任何3条即可)①苯环上有氯原子取代对响应有益;②苯环上有甲基对响应晦气;③氯原子离醛基越远,苯酚变苯甲酸。对响应越晦气(或氯原子取代时,邻位最有益,对位最晦气);④甲基离醛基越远,对响应越有益(或甲基取代时,邻位最晦气,对位最有益);⑤苯环上氯原子越多,对响应越有益;⑥苯环上甲基越多,对响应越晦气。

(4)C6 H5 Br+CH2 =CHCOOC2 H5 C6 H5 CH=CHCOOC2 H5 +HBr。

(5)B。

3.(1)加成响应、氧化响应、复原响应、聚合响应。

(2)CH3 CHO+CH3 CHO CH3 CH=CHCHO+H2 O。

(3)

4.(1)乙醇

(2)CH3 COOH+HOC2 H5 CH3 COOC2 H5 +H2 O。

(3)C9 H10 O3 。水解响应。

(4)3; (写其中任一个即可)

(5)n CH2 =CH2 ,CH2 =CH2 +H2 O CH3 CH2 OH(写任一个合理的均可)

5.(1)D

(2)C4 H8 O2 ;CH3 CH2 CH2 COOH;CH3 CH(CH3 )COOH。

(3)酯化响应(或消去响应),CH2 (OH)CH2 CH2 CHO。

(4)

6.(1)醛基、(酚)羟基、醚键

(2)(a)取代响应。听听苯甲酸钠。(b)

(3)

7.(1)醛基或—CHO

(2) ;OHC—CH2 —CH2 —CH2 —COOH。

(3)CH3 CH(OH)CH2 CH2 COOH CH3 CH=CHCH2 COOH+H2 O;

BrCH2 CH=CHCH2 COOH+2NaOHHOCH2 CH=CHCH2 COONa+NaBr+H2 O。

(4)


分离甲苯和苯胺
高聚物

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